Blockův @owenbjennings říká, že v roce 2015 téměř zničili Cash App, ale @jack osobně bojovali za jeho záchranu: "Byli tam manažeři ve firmě, kteří říkali: Venmo už to má pod kontrolou, nedává to smysl, ještě jste nenašli cestu k monetizaci." "Byl to Jack, náš generální ředitel, kdo dál tlačil a investoval." "Sarah Friar, naše bývalá finanční ředitelka, nám dokonce dala termín, kdy jsme museli vyřešit monetizaci, jinak nás zavřeli."