Le @owenbjennings de Block dit qu'ils ont presque tué Cash App en 2015, mais @jack s'est personnellement battu pour le sauver : "Il y avait des cadres de l'entreprise qui disaient : Venmo a déjà cela sous contrôle, cela n'a aucun sens, vous n'avez pas trouvé de chemin vers la monétisation." "C'était Jack, notre PDG, qui a continué à pousser et à investir." "Sarah Friar, notre ancienne CFO, nous a en fait donné une date limite où nous devions trouver une monétisation, sinon nous allions être fermés."