Epstein "mengambil" Giuffre pada tahun 2000. Pada tahun 2002, Trump mengatakan kepada New York Magazine: "Saya telah mengenal Jeff selama lima belas tahun. Pria yang hebat. Dia sangat menyenangkan untuk bersama. Bahkan dikatakan bahwa dia menyukai wanita cantik seperti saya, dan banyak dari mereka berada di sisi yang lebih muda. Tidak diragukan lagi."